Luís Freire, com 39 anos, chegou ao comando técnico da Seleção Nacional sub-21 depois de 16 temporadas e sete subidas em equipas seniores. O percurso do “Vítor Oliveira dos pobres” começou em 2009/10, no CD Mafra, e passou por mais oito equipas, somando um título de Segunda Liga e outro de Campeonato de Portugal (na altura, terceiro escalão do futebol português). A primeira experiência do ericeirense numa equipa técnica foi na função de treinador-adjunto na formação do Juventude de Évora, em 2008/09, enquanto era estudante universitário na cidade. O ‘caminho das pedras’ de Luís Freire até à Seleção sub-21.
Luís Freire pertenceu à equipa técnica do Mafra, Tondela e Oriental, antes de ser treinador-principal no Ericeirense, em 2012/13. Depois das três experiências em três equipas seniores, subiu o clube da sua cidade à Divisão de Honra da AF Lisboa logo na primeira época e à 1.ª, em 2014/15, dois anos depois.
Já no Pêro Pinheiro, em 2015/16 e 2016/17 venceu as competições e subiu duas vezes. Na época de estreia conquistou a Divisão de Honra da AF Lisboa e um ano depois subiu ao Campeonato de Portugal, depois de ter ganho, então, a 1.ª Divisão. Luís Freire, pela quarta época consecutiva, conseguiu a promoção e pela terceira seguida o troféu. Desta vez no Mafra, em 2017/18, venceu o Campeonato de Portugal e subiu à Segunda Liga, no único ano em que esteve nos amarelos e verdes.
O primeiro contacto de Luís Freire com a Primeira Liga foi com a promoção em 2019/20, enquanto treinador do Nacional, um ano depois de ter estado na Segunda Liga com o Estoril. Essa temporada terminou com os madeirenses em primeiro da LigaPro, mas não houve campeão. Na época seguinte começou a temporada na Choupana, enquanto primodivisionário.
Em 2021/22 desceu um escalão para assumir o Rio Ave e conquistou a Segunda Liga logo nessa temporada. Com a acumulação de promoções, o técnico começou a ser apelidado por “Vítor Oliveira dos pobres”, em alusão ao falecido treinador que somou 12 subidas. Por coincidência, Luís Freire conquistou o primeiro Prémio Vítor Oliveira, por ter sido, então, o treinador do mês em agosto de 2021.
Com a época 2024/25 a meio, o Vitória de Guimarães escolheu Luís Freire como o terceiro treinador, depois de Rui Borges e Daniel Sousa. O ericeirense teve a sua experiência além-fronteiras nos oitavos-de-final da Liga Conferência, frente ao Real Bétis, eliminatória que na 1.ª mão terminou empatada a dois.
A passagem pela Cidade Berço durou 19 jogos e terminou no sexto lugar, a três pontos dos lugares europeus. Esta foi a última experiência em clubes antes de ser o novo selecionador nacional do escalão sub-21.